Zum 50. Jubiläum des Hermannsdenkmals startete 1925 erstmals die drittälteste noch durchgeführte Motorsportveranstaltung der Welt. Ein Starterfeld von bis zu 600 Fahrzeugen, damals noch Motorräder und Automobile, war nicht ungewöhnlich. Fahrer wie Rudolf „Karratsch“ Caracciola, einer der erfolgreichsten europäischen Rennfahrer der zwanziger und dreißiger Jahre, lockten bis zu 100.000 Zuschauer an die Rennstrecke. Schon 1950 und somit nur fünf Jahre nach dem 2. Weltkrieg wurde die Motorsportveranstaltung wieder aufgenommen.

Auch über zwanzig Jahre später gab es in dem großen Starterfeld bekannte Rennfahrer wie den Rallyeprofi der siebziger Jahre, Walter Röhrl „Der Lange“, der mehrere FIA-Fahrerweltmeister- & Europameisterschaften für sich gewinnen konnte. Nachdem die Veranstaltung 1996 wegen fehlender Genehmigung abgesagt werden musste, wurde diese 1997 und erstmals als ADAC Ostwestfalen-Lippe-Rallye auf dem Nürburgring durchgeführt. Nach der 60. Auflage 1999, musste die Veranstaltung im Jahr 2000 erneut abgesagt werden. Seit 2001 wird die Veranstaltung wieder unter dem Namen Westfalen-Lippe-Fahrt durchgeführt und ist seitdem nur noch für drei- und vierrädrige Motorfahrzeuge die älter als 25 Jahre sind, vorgesehen.